习不失原来叫辞不失，后来确定叫习不失。他是昭祖的孙子，乌骨出的次子。起初，昭祖很长时间没有继承子嗣，和威顺皇后徒单氏向巫医祈祷，就生下了景祖和乌骨出。乌骨出年长却酗酒，屡次违背母亲的意愿。昭祖过世后，徒单氏与景祖合谋杀死了乌骨出。部人发怒，要害景祖，徒单氏自己一个人招认杀乌骨出的事，景祖才得以幸免。
习不失强健敏捷，左手右手都能射箭。世祖承袭节度的职位，肃宗与他一起抵抗桓赤皮、散达，在斡鲁绀出水开战，已经再次失利，世祖赶到军中时，官兵都面无人色。世祖派习不失先在脱豁改原摆下阵势，自己率兵出阵搏斗，打败敌方步兵。习不失从阵后奋力攻击，打败敌人骑兵，他乘坐的战马中了九箭，不能奔跑，他就徒步出战。战斗刚开始，他的外兄乌葛名善于射箭，在敌方骑兵中正要放箭，习不失注目细看，认出他来，呼喊道“：小子，这是你一个人的事吗？为什么冲锋这么靠前？”用弓的末端打他的马头让他跑开，这场战斗，习不失的功劳最多。桓赤皮、散达战败后，习不失丢弃在阵中的战马也自己跑回来了。
世祖曾经怀疑术甲孛里笃，可能与乌春等人叛变，他派习不失一人骑马去察看，术甲孛里笃和忽鲁在楼上摆酒同饮。习不失听他们低声窃窃私语，似乎要抓自己，就从楼上一跃而下，沿篱笆跳出去，丢下马匹跑回来，他就是这样勇敢矫健。杯乃与乌春相约起兵，世祖到苏素海甸与乌春遭遇，肃宗打前阵，斜列、习不失在旁辅佐，捆扎乱麻放火，烟焰遮天，大败乌春，抓住杯乃，军队返回。太祖擒获麻产，割下其左耳献给辽国，辽人赏励军功，穆宗、太祖、欢都、习不失都被封为详稳。后来，习不失与阿里合懑、斡带共同辅助撒改进攻留可城，并攻克下来。太祖征伐辽国，让习不失带领一千兵士，在两旁侍奉。出河店一战中，只有习不失的计策与太祖相合，突袭击败十万敌军，挫伤了敌军的前锋。于是习不失和太宗、撒改等人劝说太祖继续前进。收国元年(1115)七月，习不失与太宗、撒改、杲都成为勃极烈，习不失是阿买勃极烈。
天辅七年(1123)，太宗和习不失驻守京城，郓王昂违犯纪律，失去民心，依法应当处死。这时，辽人献出燕京来归降，宋人签订盟约交纳岁币。三月，世宗出世。习不失对太宗说：“对兄弟骨肉，要用恩德掩盖道义，宁可亏枉法律也要保全他。现在国家不断有喜庆大事，您可以减免昂的罪行不予处死，如果皇上责备的话，就拿我是问吧。”太宗同意他的话，就杖罚了昂并上报给太祖。太祖每次征伐辽国，就命习不失和太宗留守，习不失虽然没有一方的军事功绩，但是凭靠职位与撒改并肩而立。这年七月，习不失去世。适逢太祖在回兵的路上得病，太宗前来迎接进见，恐怕太祖激动感伤而病情加重，没敢告诉他习不失的死讯。太祖就问道“：阿买勃极烈在哪儿？”太宗谎言答道“：现在快到了。”正隆二年(1157)，习不失受赠开府仪同三司之职，并被追封为曹国公。大定三年(1163)，他被进封为金源郡王，纎祭于太祖庙廷，谥号为“忠毅”。
习不失的儿子鹘沙虎，在建国初期立有功绩，天会年间，他任真定留守。鹘沙虎的儿子叫挞不也。