尹赏，字子心，是钜鹿郡杨氏县人。
因为郡吏察举孝廉而担任楼烦县令。
后被举为秀才，担任昌邑县令。
左冯翊薛宣上奏说尹赏能治理政务繁忙的地区，于是调任频阳县令，因残杀罪被免官。
以后靠御史推荐担任郑县令。
汉永始、元延年间，皇上对于政事怠慢，贵戚骄横放纵，红阳长、红阳仲兄弟勾结游侠藏匿亡命之徒。
而北地大豪强浩商等人为了报复怨仇，杀死义渠县令及其妻子、儿子共六人后，在长安城中出入，丞相御史派遣属官寻求捉拿其同党。
皇上下诏书拘捕，但很久以后才将其捉拿。
长安城中奸滑之徒越来越多，里巷的少年们杀死官吏，接受贿赂，将弹丸制作成赤、黑、白三色，他们一起探取之，取得红色弹丸者杀死武吏，取得黑色弹丸者杀死文吏，取得白色弹丸者为其同党主持丧事；城中傍晚尘土飞扬，抢劫行路的人，死伤横道，击鼓不断。
尹赏因三辅考绩最优被选拔担任长安县令，获得不待上奏、见机行事的权力。
尹赏到任后，修整长安监牢，所挖之地四周深各有几丈，在四周砌置瓴甓以成内郭，用大石头覆盖在口上，取名为“虎穴”。
尹赏于是布置户曹属吏。
与乡吏、亭长、里正、父老、伍人，共同举出长安城中的轻浮放荡的青年，不承父母教命的孩子，没有户籍的商人，穿着华美的衣服、铠甲和皮质护袖拿着兵器的人，将他们全部造成名册予以登记，这样，被登记的有几百人。
尹赏在一天早晨会集长安官吏，驾几百辆车，分路收捕，人们都认为是平常要吃要喝的强盗而揭发其罪状。
尹赏亲自察看，抓十个放一个，其余的全部按顺序投进虎穴中，一百人为一组，盖上大石。
几天后将石头全部揭开察看，里面的人都纵横相枕而死，尹赏于是派车子将他们装出去，埋在寺门桓表的东面，在椽械上刻上其姓名，一百天后，才让死者的家属各自挖取其尸体。
死者家属放声大哭，过路行人叹息不已。
长安城中人们将这编成歌唱道：“在哪里找到孩子的尸体，在桓表东面的少年场。
活着的时候委实不谨慎，但死后枯骨在哪里埋葬？”尹赏释放的都是那些首领或者是曾经为吏德行较好的家庭的孩子一时失足而追随轻薄狡黠之徒但愿意自我改正的，才几十上百人，将他们都暂缓定罪，并责令他们立功赎罪。
尽心尽力有成效的，尹赏就起用他作为自己的帮手，这些人追捕时很精干，因此尹赏喜欢这些奸恶之人，超过了平庸的官吏。
尹赏在任几个月，盗贼停止，郡国内的亡命之徒逃走，各自回家，不敢窥视长安。
江湖中盗贼很多，皇上让尹赏担任江夏太守，因捕杀江贼和杀的吏民很多，犯了残杀罪被免官。
南山群盗兴起，皇上起用尹赏担任右辅都尉，升为执金吾，督察重大的奸滑之徒。
三辅吏民非常害怕他。
几年后，尹赏死在官位上。
当尹赏病重快要死的时候，他告诉他的几个儿子说“：我做官，虽然犯残杀罪被免，但皇上追忆我的功劳，就又将我起用。
一旦犯了罪，软弱经不起免官的打击，终身废弃没有被赦免的时候，那羞辱大大超过犯有贪污受贿罪。
谨慎啊，不要这样！”尹赏的四个儿子都官至郡守，长子尹立担任京兆尹，人们都敬重他的威严，尹立有处理事务合宜的好名声。
班固评论：从郅都以下都由于严酷出名，但郅都刚直，明辨是非，争大局。
张汤因为懂得阿谀奉迎皇上，与皇上上下配合，当时辩论政事得失，国家靠他得到了好处。
赵禹依法办事，坚守政道。
杜周怂恿阿谀，故意少说话表示稳重。
张汤死后，法网严密政事繁多，因此政治渐渐昏乱败坏，九卿保持他们的职位，防止自己发生过失的功夫都还不够，哪里还有空闲时间考虑刑政以外的道德教化呢？从这时到汉哀帝、汉平帝年间，酷吏众多，但没有谁值得列举数说，以上记载的都是知名的。
那些廉洁的足以为表率，那些奸邪者的方略教导，完全符合禁止奸邪，其本身也有文武之别。
虽然严酷，但也称职。
张汤、杜周子孙地位高贵，所以另外立传。